É muito comum relacionar discursos sobre a tolerância com teorias sobre a liberdade. Isso se deve não apenas ao contexto histórico comum, que deu origem às duas ideias, mas também porque cada uma delas está ligada a concepções de poder que são bastante similares. De fato, liberdade e tolerância surgiram como um problema ético e político da Modernidade. Nesse período, a liberdade era entendida como um direito natural de agir e escolher de forma desimpedida, enquanto a tolerância era tida como o ato de suportar algo que se considerava desagradável. A relação era, portanto, condicional: se havia liberdade, logo, haveria de existir a tolerância, porque cada indivíduo teria o direito recíproco de agir sem que outros, por desgostarem de seus atos, pudessem intervir. Na contemporaneidade, essa perspectiva muda, e a tolerância passa a ser entendida como uma espécie de liberdade. Isso acontece porque, se a liberdade é o poder institucionalmente garantido de agir ou não agir, quando se tolera, exercita-se a escolha de não agir contra algo desagradável, mas a opção de intervir continua possível. Qualificar a tolerância dessa forma é algo que traz problemas, porque, se a tolerância é uma liberdade, tanto tolerar quanto não tolerar passam a ser opções igualmente viáveis, subordinadas apenas à vontade pessoal de cada um, o que pode ocasionar instabilidade política e social, e contrariar a própria finalidade da tolerância. Portanto, a partir da análise do texto de Isaiah Berlin, “Dois conceitos de liberdade”, procurar-se-á evidenciar que a tolerância, do ponto de vista daquele que tolera, não pode ser considerada uma liberdade, nem no sentido negativo, nem no sentido positivo, e que, muitas vezes, tolerar pode representar não só um dever, mas também uma perda da liberdade, em face de bens sociais, morais e políticos tidos como superiores.